Question

Помогите пожалуйста!!!!
1)Почему при действии 1 моля брома на аллилацетилен образуется дибромид
2)Написать структурную формулу и дать название по IUPAC:симм-диацетиленил-н-пропилизопропилэтилен
3)Предложите химические методы установления структуры винилацетилена

Answer 1

Ответ:

1) Дибромид образуется потому, что двойная связь менее прочная, чем тройная, поэтому она и подвергается атаке молекулой Br2;

2) 4-ацетиленил-3-изопропилгепт-3-ен-1-ин (структурная ф-ла в самом низу решения):

3) винилацетилен H2C=CH-C≡CH содержит 1 двойную и 1 тройную связь, причем 1 из атомов C при тройной связи - концевой, поэтому винилацетилен прорерагирует например с [Ag(NH3)2]OH:

H2C=CH-C≡CH + [Ag(NH3)2]OH = H2C=CH-C≡CAg (винилацетиленид серебра (1)) + 2NH3 + H2O;

жесткое окисление данного углеводорода (например в подкисленном р-ре KMnO4) приведет с учетом легкости окисления первоначально образующейся щавелевой к-ты HOOC-COOH до CO2 только к выделению CO2 (если бы исходный у.в. принадлежал к классу алкенов или алкинов, то помимо CO2 образовалась еще и пропионовая к-та):

H2C=CH-C≡CH + 4KMnO4 + 6H2SO4 = 4CO2 + 2K2SO4 + 4MnSO4 + 8H2O.